Το 2009 πάλι για τα πλέι οφ του Τσάμπιονς Λιγκ, ο ΑΠΟΕΛ γνώριζε την ήττα με 1-0 από την Κοπεγχάγη, ωστόσο στον επαναληπτικό κατάφερε να επικρατήσει 3-1 και να προκριθεί. Το βράδυ της Τρίτης οι Κύπριοι ηττήθηκαν 1-0 κι ελπίζουν πως στον επαναληπτικό θα κάνουν την ανατροπή.
Ο ΑΠΟΕΛ φωνάζει για τη μη αποβολή του Ολσεν, αν και στις καθυστερήσεις ήταν τυχερός… Οι γηπεδούχοι μπήκαν πιο δυνατά, αλλά στο 11′ ο διαιτητής αρνήθηκε αποβολή του γκολκίπερ των Δανών, όταν σε προσπάθεια του Γιαννιώτα έπιασε τη μπάλα εκτός περιοχής.
Μετά το 25′ η Κοπεγχάγη πίεσε και στο 43′ ο Πάβλοβιτς πέτυχε το 1-0. Οι γηπεδούχοι είχαν μεγάλη ευκαιρία στο 70′ αλλά το σουτ του Βέρμπιτς βρήκε το δοκάρι.
Ο Γιαννιώτας απάντησε με δυο ευκαιρίες, ενώ ο Ντε Καμάργκο δεν μπόρεσε να σκοράρει. Στο 93′ η Κοπεγχάγη είχε τεράστια ευκαιρία, αλλά ο Σανταντέρ από κοντά δεν τα κατάφερε!